Mackensen, à partir de 1888, étudie auprès de Friedrich August von Kaulbach et de Wilhelm von Diez à l'Académie des beaux-arts de Munich. Amateur précoce de la peinture paysagiste, il participe en 1889 à la fondation de la «colonie artistique» de Worpswede avec Otto Modersohn et Hans am Ende.
En 1908, il succède à Hans Olde à la tête de l'École des beaux-arts de Weimar, qu'il quitte en 1916. Parmi ses élèves ayant accédé à une renommée internationale, on compte Georg Harms-Rüstringen(de) ainsi que (à l'époque de Worpswede) Paula Modersohn-Becker.
Entre 1933 et 1935, Mackensen dirige la Nordische Kunsthochschule (École d'art nordique), de l'actuelle École supérieure des arts de Brême(de).
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