Pratt peint des paysages du Maine lors de voyages de peinture avec Thomas Cole et du sud-ouest américain au cours de ses expéditions d'arpentage. A Personal Narrative of Explorations and Incidents in Texas, New Mexico, California, Sonora and Chihuahua (2 volumes., 1854) de John Russell Bartlett contient 30 illustrations de Pratt.
Parmi les peintures de Pratt, on peut citer View of West's Ranch à Smith (1852), maintenant propriété du Texas Memorial Museum de l'Université du Texas. D'autres peintures font partie des collections de la Brown University et du musée Amon Carter à Fort Worth, au Texas[7]
Henry Cheever Pratt peint également des portraits. Au cours de sa carrière, les sujets de portrait inclus [8]:
(en) Steve Shipp, «Henry C. Pratt: A Historical Guide to America's Original Art Colonies and Their Artists», dans American Art Colonies, 1850-1930, Greenwood Publishing Group, , 159p. (ISBN9780313296192, lire en ligne), p.69
(en) Adrienne Ruger Conzelman, «Henry Cheever Pratt: The Art Collection of William B. Ruger», dans After the Hunt, Stackpole Books(en), , 199p. (ISBN9780811700375, lire en ligne), p.96-97
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