Élève de Frans Francken I en 1570[1], il devient maître à la guilde de Saint-Luc d'Anvers en 1584.
Il voyage à Paris avec le peintre Jan de Mayer. Il y a un certain succès, et quand il rentre à Anvers, il se marie avec Gertrude de Jode en 1588. Elle provient d'une famille d'artistes: son père est le cartographe Gerard de Jode, son frère le graveur Pieter de Jode l'Ancien et Pieter de Jode le Jeune son neveu[2]. Il devient le doyen de la guilde en 1595[1].
La notoriété de Jan de Wael réside principalement dans sa qualité de maître: il a formé ses fils Cornelis et Lucas comme peintres et graveurs. Ceux-ci ont été particulièrement actifs à Gênes où leur atelier était le centre névralgique de l'activité néerlandaise et flamande dans la ville[3]. L'un des élèves les plus importants de De Wael est Jan Roos, qui s'établit lui aussi de façon permanente à Gênes, où il a une grande influence sur les peintres de l'école génoise. On peut aussi mentionner Jacques Firens et Carel Simons[1].
Antoine van Dyck l'a inclus dans son Iconographie (Icones Principum Virorum), une collection de portraits des principales personnalités contemporaines au peintre.
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