Jessen nait à Deezbüll (à présent Niebüll). Après avoir étudié à Copenhague, Paris et Rome, il retourne dans son pays d'origine, où il a vécu de ses peintures. En tant que peintre naturaliste, il a décrit la vie rurale de ses contemporains. Bien qu'étant considéré comme un peintre important d'Allemagne du Nord, il a été critiqué par Ernst Schlee pour avoir idéalisé ce qu'il peignait.
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