Il devient étudiant à l'académie prussienne des arts auprès de Carl Steffeck puis va à Weimar où il est l'élève d'Arthur von Ramberg, Charles Verlat et Bernhard Plockhorst. Pendant la guerre franco-allemande de 1870, il illustre le journal Daheim, notamment les articles de Georg Hiltl(de). Après un voyage en Italie, il revient à Weimar en 1873 où il gagne sa vie comme illustrateur, décorateur et peintre de genre. En 1881, il est professeur à l'école des beaux-arts de Weimar.
En 1885, il est nommé professeur à Berlin. En 1886, grâce à l'argent d'un prix, il fait un voyage en Inde de six mois où il fait des aquarelles et des toiles.
En 1898 Woldemar Friedrich est, à la demande de Ludwig Stollwerck(de), membre du jury pour son mécénat qui comprend aussi Franz Skarbina, Emil Doepler et Bruno Schmitz.
Livres illustrés
Georg Hiltl(de): Der französische Krieg von 1870 und 1871 Bielefeld und Leipzig, Velhagen und Klasing, 1871
August Gottlob Eberhard(de): Hannchen und die Küchlein. Neue Taschen-Ausgabe. 25. Auflage Leipzig, Gebhardt, (1875)
Karl Immermann: Der Oberhof. Idylle aus dem "Münchhausen", Berlin, Grote 1875
Goethe's Werke: Wilhelm Meisters Wanderjahre oder die Entsagenden, Band 13, Berlin, Grote'sche Verlagsbuchhandlung, 1876.
K. Trebitz: Thiermärchen für sinnige Leser, Wolfenbüttel: Julius Zwißler Verlag 1879
Hans von Hopfen(de): Mein Onkel Don Juan (1880)
Woldemar Friedrich: Goethes Leben In Bildern. Nach der Biographie von G. H. Lewes. In Tuschzeichnungen von Woldemar Friedrich, Professor an der Grossherzoglichen Kunstschule in Weimar, München, Friedrich Adolf Ackermann Kunstverlag, 1885
Julius Wolff(de): Der wilde Jäger (1887)
Carl Röchling & Richard Knötel & Woldemar Friedrich: Die Königin Luise in 50 Bildern für Jung und Alt, Paul Kittel (Hrsg.), Berlin (1896)
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