Giovanni di Paolo di Grazia (Siena, 1398 – Siena, 1482) è stato un pittoreitaliano che ha lavorato principalmente a Siena.
Disambiguazione – Se stai cercando il giurista napoletano del XVII secolo Giovanni Andrea Di Paolo, vedi Giovanni Andrea Di Paolo.
Iniziò facendo l'apprendista a Taddeo di Bartolo, diventando un prolifico pittore ed illustratore di manoscritti, tra cui i testi di Dante.
È stato uno dei più importanti pittori del XV secolo della scuola senese. Le sue prime opere mostrano l'influenza dei precedenti maestri senesi, ma più tardi il suo stile è stato più individuale, caratterizzato da colori freddi, duri e dalle forme allungate.
Il suo stile ha assunto anche l'influenza degli artisti del gotico internazionale come Gentile da Fabriano. Molte delle sue opere hanno un'insolita atmosfera onirica, come ad esempio il surreale Miracolo di San Nicola da Tolentino (o San Nicola da Tolentino salva una nave da un naufragio) dipinto nel 1455 circa e ora ospitato nel Philadelphia Museum of Art, mentre i suoi ultimi lavori, in particolare Giudizio Universale, Cielo, Inferno realizzati nel 1465 e l'Assunzione dipinta nel 1475, nella Pinacoteca di Siena, trattano in maniera grottesca questi nobili temi.
Dopo la sua morte è stato a lungo scarsamente considerato ma è stato rivalutato dalla critica nel XX secolo.
Opere principali
1426 Madonna col Bambino e angeli
1427 Madonna e Cristo al Trono (Museo Nazionale di Serbia, Belgrado)
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